Ueber die Stereoisomeren α-Methylglutaconsäuren
✍ Scribed by Feist, Franz ;Pomme, G.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1909
- Weight
- 528 KB
- Volume
- 370
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
61 11. Ueber die stereoisomeren a-Methylglutaconstiuren; yon Franz B'eist und G Pomme. Durch Methyliren von Natriumdicarboxyglutaconsaureester mit alkoholischem Jodmethyl und nachfolgendes Verseifen mit alkoholischem Kali haben Conrad und Guthzeitl) zuerst eine a-Methylglutaconsaure dargestellt, deren Schmelzpunkt sie zu 137O angeben. Ruhe-mann2), welcher den Versuch wiederholte und rnit wassrigem Alkali verseifte, vermerkt den Schmelzp. 138 bis 140". Schliesslich hat Smoluchowsky3) durch Reduction der a-Oxynicotinsaure mit Natriumamalgam eine Saure (Schmelzp. 141 O), die er Iso-a-methylglutaconsaure nannte, gewonnen. Sie liess sich durch Jodwasserstoff in a-Methylglutarsaure, rnit Brom in Dibromglutarsaure verwandeln und ist als identisch rnit a-Methylglutaconsaure anzusehen. Wir haben u. a. versucht, die Saure nach einer Methode darzustellen, die der Synthese der Glutaconsaure von B l a i s e 3 analog ware, indem wir Methylacetondicarbonsaureester K , mit (4 pC.) Natriumamalgam in verdiinnt alkoholischer Lijsung reducirten, nach Verjagen des Al- kohols die LBsung ausatherten, den Extract 6 Stunden rnit Essigsaureanhydrid unter Ruckfluss kochten und dann mit (20 procentiger) Natronlauge verseiften. Wir erwarteten folgenden Reactionsverlauf:
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Die interessanten Untersuchungen von F. F e i s t l) veranlassen uns zur Mittheilung der Resultate einer vor mehr als Jahresfrist abgeschlossenen kleinen Arbeit s , , welche zu eincr ebenfalls sehr brauchbaren Darstellung der ,Y-Methylglutaconsiluren gefuhrt hat. In der Hoffnung , die beiden stereo
I n der vorstehenden Abhandlnng uber ,,Carbacetessigester und Isodehydracetsaureester " wurde gezeigt , dass die durch Spaltung dieser mit einander identischen Ester mittelst Baryt oder verdiinnter Natronlauge entstehenden ,,acides acktiquescrotoniques" von G e n v r e s s e in der That die beiden g