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Ueber die Stereoisomeren α-Methylglutaconsäuren

✍ Scribed by Feist, Franz ;Pomme, G.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1909
Weight
528 KB
Volume
370
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


61 11. Ueber die stereoisomeren a-Methylglutaconstiuren; yon Franz B'eist und G Pomme. Durch Methyliren von Natriumdicarboxyglutaconsaureester mit alkoholischem Jodmethyl und nachfolgendes Verseifen mit alkoholischem Kali haben Conrad und Guthzeitl) zuerst eine a-Methylglutaconsaure dargestellt, deren Schmelzpunkt sie zu 137O angeben. Ruhe-mann2), welcher den Versuch wiederholte und rnit wassrigem Alkali verseifte, vermerkt den Schmelzp. 138 bis 140". Schliesslich hat Smoluchowsky3) durch Reduction der a-Oxynicotinsaure mit Natriumamalgam eine Saure (Schmelzp. 141 O), die er Iso-a-methylglutaconsaure nannte, gewonnen. Sie liess sich durch Jodwasserstoff in a-Methylglutarsaure, rnit Brom in Dibromglutarsaure verwandeln und ist als identisch rnit a-Methylglutaconsaure anzusehen. Wir haben u. a. versucht, die Saure nach einer Methode darzustellen, die der Synthese der Glutaconsaure von B l a i s e 3 analog ware, indem wir Methylacetondicarbonsaureester K , mit (4 pC.) Natriumamalgam in verdiinnt alkoholischer Lijsung reducirten, nach Verjagen des Al- kohols die LBsung ausatherten, den Extract 6 Stunden rnit Essigsaureanhydrid unter Ruckfluss kochten und dann mit (20 procentiger) Natronlauge verseiften. Wir erwarteten folgenden Reactionsverlauf:


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