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Ueber stereoisomere αα′-Diphenylpiperidine

✍ Scribed by Scholtz, M.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1901
Weight
373 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Dieser Versuch beweist. dass die Acylhalogenalkylarnide und anilide in der That Halogenstickstoff~-erbindu~igen, d. h. Derivate von H o f m a n n ' s Saure-Chloramiden und -Rromamiden, R. C O ( N H B r ) , sind, und dass wir die von C o m s t o c k in ErwLguug gezogene Constitution jetzt ohne Bedenken als ausgeschlossen betrachten kiinnen. C h i c a g o , den 2. Mai 1901. 246. 1y[. Soholtz: Ueber stereoisomere nrr'-Diphenylpiperidine. [Mittheiluag aus dem chemischen Institut der Universitiit Bres1au.j (Eingegangen am 22. Mai 1901.) I n einer kiirzlich erschienenen Mittheilung zeigte ich gemeinschaftlich mit H e l m u t h M i i l l e r , dass das durch Reduction des u-Methyla'-phenylpyridins gewonnene tc -Methyla'-phenylpiperidin aus zwei Stereoisomeren besteht, deren jedes sich wiederum in zwei optischactive Componenten spalten liisstl). Ich babe nun das a, a'SDipheny1piperidin nach der gleiehen Richtung hin untersucht. Wie aus der Formel dieser Verbindung ersichtlicb ist , liegen bier die sterischen Verhaltnisse insofern anders, als wohl ebenfalls zwei inactive Formen, cis-und trans-Form, vorauszusehen sind, von denen aber in Anbetracht der Ct leichheit der beiden Substituenten und der symrnetrischen Stellung CHa CHa H&'\CHa H :Cf\CHa H/ \ h < F 6 H 5 H/ /"-H 1. C6H5\c1 11. CtjH5\Ci I /CeHs NH NH derselben innerhalb des Molektils uur eine, die trans-Form (I), in active Componenten spaltbar sein wird, wahrend die &-Form (11) dem nicht spaltbaren Typus der Mesoweinslure entspricht. Die sterischen Verhaltnisse sind hier dieselben, wie bei dem von Marc u s e und W 01 f f e n s t e i n a ) untersuchten u, a'-Dimethylpiperidin , von welchem die Theorie ebenfalls eine spaltbare und eine nicht spaltbare Form vorausaehen 18sst. Das a,a'-Diphenylpyridin, durch dessen Reduction das Diphenylpiperidin erhalten wurde, gewann ich nach dem friiher von mir angegebenen Verfahren 3) d urcli trockne Destillation de9 Oxims des Cinnamylidenaceto phenons, c 6 &. CH: C H . CH: CH. c. C6 Hs H 0 . N -.


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