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Ueber stereoisomere α-Phenyl-α'-Methylpiperidine

✍ Scribed by Scholtz, M. ;Müller, Helmuth

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1900
Weight
284 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis

461. M. S o h o l t e und H e l m u t h Miiller

: Ueber etereoisomere n-Phenyl-(2-Methylpiperidine. [Mitrkeilung aus dem chemischen Institut der Universitjt Breslau.] (Eingegangen am '2. October; mitgetheilt in der Sitzung von Hrn. R. W o If f en s t ei n.) Vor einiger Zeit zeigte M. SChGltZ, dass das Oxim des Cinnamylideriacetons durch trockne Destillation in tr-Phenyl-u'-Methylpyridin iibergeht, aus welchem durch Reduction mit Natrium und Alkohol die entsprechende Piperidinbase C Ha Hz C'lCH2 CHa.HC-.,CIl 1 1 CsHo NH erhalten wwrde ') Diese Base enthalt zwei asymmetrische Kohlenstoffatome in ringformiger Hindung und sollte nach den heutigen stereochemischen Anschauungen in zwei optiscli inactiven Stereoisomeren (sflg. cis-und tram-Form) auftreten, deren jede wiederum in zwei optiscb active Verbindungen zerlegbar ist. Aehnliche Verhaltnisse siod in der Piperidinreihe bisher von L e v y und W o l f f e n s t e i n * ) a m Copellidin ') Diese Berichte 28, 1723. 3) Dieve Berichte 29, 2662. '3 Diese Berichte 28, 2270. Die Verbindung lasst sich im Gegeneatz zu dem aus a-Phenyld-Methylpiperidin direct hergestellten salzsauren SHIZ auch aus Wasser gut umkrystallisiren.

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R a r y u m s a l z , [(CHJSC~ HB. CO. CS HI. S O J ] ~ Ba + 4 H2 0. Das in heissem Wasser leicht, in kaltem dagegen sehr srhwei losliche Salz bildet weisse Bischel ron glanzenden Nadeln. Das lufttrockne Salz giebt oberhalb 1000 vier Molekiile Wasser a b , sintert bei 2480 und sclimilzt bei 252O. 0.