Ueber das Δ1-ungesättigte Lacton der Benzoylpropionsäure

✍ Scribed by Thiele, Johannes ;Sulzberger, N.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1901
• Weight: 586 KB
• Volume: 319
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19013190206

✦ Synopsis

Benzoylpropionsiiure liefert bekanntlich darch Wasserabspaltung ein Lacton l), dessen Bildungsweise allerdings zweifelhaft lasst "), welche der P'ormeln I. 11. ihm zulrommt. Kage13) hat nun dnrch Oxydation zwei 3101. des 1,actons Linter Yerlust je zweier Wassorstoffatome init einander zu einem intensiv rothen Korper vereinigt. &fit Forniel I1 ist das schner zu erklaren, Forniel I, welche K u g e l ubrigeiis ansschliesslich in Betracht gezogen hatte, da damals noch iiicht bekannt t\ar, dass den y-Ketonsituren nicht iiur A", sondern auch dnngesattigte Lactouc4) zugehoren, Tvurde dagegen fur das Oxydationsproduct uugczwnngen die ron K u g e l aufgestellte Formel ergeben. Mit Sicherheit n ar die Fragc iiiir ZLI cntscheiden, w n n es gelaug, wenigstens cines der beiden m6glicheii Lactono einwandsfrei zu synthetisiren. Zu diesem Zweclre wurde das Dibromid des Ziniintaldehydcyanhydriiis in das schon ron I) B i e d e r 111 nil n , Bcr. d. clentsch. clienl. ties. 24, 4077 ; E'i t t i g , ' ) Vergl. noch Abhaiidlung 15. ' ) Diese driiialeii 299, 56. ' ) Ueber die E u e i c h u i i g d 1 und d 2 r e ~g l . Abllandlung 1.3. dicse liiiialen 299, 1 7 ; l i n g e l , ebeiida 299, 54. ' ) Ber. d. deutsch. diem. Gcs. 2 5 , 2556. ' ) Dicsc Annalcii 299, 26. ') Cliem. Csntrnlbl. 1899, I, 591, 696, 777. ' ) Diese diiiialen 299, 11.

' 1 T h i e l e iiiid 31s) r , diese hnlsalen 306, 1%. 'O) F i s c h e r nnd S t e w a r t , Bcr. d. deutsch. diem. Ges. 25, 2556.