Ueber Cumarine ausm-Kresol

✍ Scribed by Fries, K. ;Klostermann, W.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1906
• Weight: 227 KB
• Volume: 39
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190603901137

✦ Synopsis

Eine von Pb. C h u i t und Fr. B o l e i n g veriiffentlicbte Mittbeilung: fiber H o m o l o g e des C u m a r i n s ' ) , veranlasst uns schon jetzt, einige Resultate aus einer vor lingerer Zeit abgeschlossenen Arbeit ' ) bekannt zu geben, uber die wir eingehend erst spater, zusammen mit anderen, noch im Gang befindlichen Untersucbungen, bericbteu werden. Wahrend die Bildung von Cumarinen aus Phenol, 0-Kresol und p-Kresol mit Aepfelsaure oder Acetessigester, nach der P e c bm a n nschen Methode, wenig glatt verlauft, geht sie mit rn-Kresol, wie wir fanden, leicht von statten. Die in w-Stelluog zum Hydroxyl befindliche, A l k y l g r u p p e iibt also einen abnlichen, die Cumarinbildung ftirdernden Einfluss am, wie das fiir ni-standige Amido-und Hydroxyl-Gruppen durcb P e c bmarin scbon lange bekannt war. Wir haben aus dem rn Kresol mit Aepfelsgure Acetessigester und Metbylacetessigester das 4. M e t h y I-cu m a r i n (I), das 2.4-D i m e t h y lc u m a r i n (11) und das 1.2 4 -T r i m e t b y l -c u m a r i n (111) dargestellt3):