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Ubichinone und verwandte Substanzen, XXII1) Synthese von 2.3-Dimethoxy-5-methyl-1.4-benzochinon und seinen Äthylhomologen

✍ Scribed by Sugihara, Hirosada ;Watanabe, Masazumi ;Kawamatsu, Yutaka ;Morimoto, Hiroshi

Book ID
102900575
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
651 KB
Volume
763
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Persäure‐Oxydation geeigneter Phenole oder Alkyläther lassen sich 2.3‐dimethoxy‐(1a) und 2.3‐Diäthoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon (1b) sowie 2.3‐Dimethoxy‐5‐äthyl‐1.4‐benzochinon (12) darstellen. 3.4.5‐Trimethoxy‐ (5a) und 3.4.5‐Triäthoxy‐toluol (5b), die aus Gallussäure mit relativ guten Ausbeuten dargestellt werden, ergeben dabei 1a bzw. 1b. 2.3‐Dimethoxy‐6‐äthyl‐phenol (11) und 2.3.4‐Trimethoxy‐toluol (13), welche, ausgehend von Pyrogallol, synthetisiert werden, ergeben ebenfalls 12 bzw. 1a und 2.6‐Dimethoxy‐3‐methyl‐1.4‐benzochinon (14). Zwischenstufen und Nebenprodukte einiger Reaktionen werden isoliert und die Reaktionsmechanismen diskutiert.

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