Synthese von 3-Methyl-6, 8-dimethoxy-1, 4-naphtochinon (oder 2-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) und 2-Methyl-6, 8-dimethoxy-1, 4-naphtochinon (oder 3-Methyl-5, 7-dimethoxy-1, 4-naphtochinon)
✍ Scribed by H. Schmid; M. Burger
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1952
- Tongue
- German
- Weight
- 620 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Z u s a m m e nf a s sung.
Aus Eleutherine bulbosa wurde in kleiner Menge ein neuer Pflanzemtoff, Zleutherinol, isoliert. Eleutherinol-dimethylather lieferte bei der alkalischen Spaltung neben Essigsaure und Aceton l-Acetyl-2oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-nap htaLin und 2-Oxy-3 -methyl-64-d imethoxy-naphtalin. Bleitetraacetat oxydierte letzteres zu 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,2-naphtochinon und zu 2-0xy-3-methyl-6,8-dimethoxy -1,4naphtochinon, welches sich mit dem aus 3 -Methyl -6 , sdimethoxy-1,4-naphtochinon synthetisch hergestellten 2-Oxy-naphtochinon als identisch erwies. Eleutherinol besitzt daher die Konstitution des 2,3'-Dimethyl-6',8'-dioxy-[naphto-l')2' : 5,6-pyrons-( 4)]; es stellt das erste naturliche Benzochromon-Derivat dar. Im Zusammenhang mit dieser Arbeit wurde die Einwirkung von Bleitetraacetat auf l-Oxy-4-methyl-naphtalin, p-Naphtol und 2-Oxy-3-methyl-naphtalin untersucht und die isolierten Reaktionsprodukt,e in ihrer Struktur aufgekliirt. Zurich, Chemisches Institut der Universitat. 117. Synthese von 3-Methyl-6,8-dimethoxy-l, 4-naphtochinon (oder 2-Methyl-5,7-dimethoxy-l,4-naphtochinon) und 2-Methyl-6,8-dimethoxy-l, 4-naphtochinon (oder 3-Methyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphtochinon) von H. Schmid und M. Burger. (14. 111. 52.) Zum Vergleich mit Abbauprodukten aus einem Naturstoff (Elentherinoll)) benotigten wir die beiden im Titel genannten Naphtochinone V und X. Beide Verbindungen waren bisher unbekannt ; sie WUPden auf dem folgenden Weg hergestellt : Resorcin-dimethylather wurde mit Methyl-bernsteinsaureanhydrid und Aluminiumchlorid nach Priedel-Crafts umgesetzt ". Aus dern krist. Reaktionsprodukt erhielten wir durch fraktionierte Kristallisstion in '66,7-proz. Ausbeute ,8-[2,4-Dimethoxybenzoyl]-cc-methylpropionsaure (I) vom Smp. 148--149O, in 4,3-proz. Ausbeute eine Saure Cl,H1,O, vom Smp. 165O, der auf Grund der rotorangen Ferri-
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