Eingegdngen am 2. Mai 1969 Durch Reaktion mit Natrium in k h a n 0 1 IieRen sich aus Ubichromenol-6 (21, das aus truns-Ubichinon-7 (1) durch Baseneinwirkung leicht zuganglich ist, auBer Ubichromanol-6 (3) folgende neue Derivate erhalten: cis-Ubichinon-7 (4), seine Monolthoxy-und Diathoxy-Verbindungen 5 und 6 sowie cis-lsoubichinon-7 (7) und dessen analoge khoxy-Verbindungen 8 und 9. Die wahrscheinlichsten Reaktionsmechanismen dieser Umwandlungen werden in Schetna 2 auf S. 178 dargestellt. -Aus 3 wurde 2.3-Dimethoxy-5-methyl-6-[3-hydroxy-3rnethyl-5-carboxy-pentyl]-benzochinon-~1.4)-lacton (17), ein StofTwechsel-Endprodukt der Ubichinone, synthetisiert.
Uhiquinones und Related Cotpoitnds, XI V 1). Reciction oJ Ubicliror~ietiol-6 2) witli Sotliirtii in Ethanol Ubichromenol-6 (2), which is readily accessible by the action of bases on trans-ubiquinone-7 (1). reacts with sodium in ethanol to give not only ubichromanol-6 (3) but also the following new derivatives: cis-ubiquinone-7 (4), its monoethoxy and diethoxy compounds 5 and 6, and cis-isoubiquinone-7 (7) and its analogous ethoxy compounds 8 and 9. These reactions probably proceed via the mechanisms shown in chart 2 on p. 178. -2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(3hydroxy-3-methyl-5-carboxypentyl)-1,4-benzoquinone lactone (17), a metabolic end product of ubiquinone, was synthesized from compound 3.