𝔖 Bobbio Scriptorium
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Totalsynthese und absolute Konfiguration von natürlichem Multifloramin

✍ Scribed by A. Brossi; J. O'Brien; S. Teitel


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1969
Tongue
German
Weight
716 KB
Volume
52
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Summa~y. The diphenol 1 was resolved into its antipodes and tlicir absolute configuration was established. The lcvorotatory isomer R-( -)-1 was oxidized t o thc dienone I?-( -) -6 , which was rearrangcd t o afford natural (-)-niultifloraminc ( R -( -)-7), thus cstablishing that tlic latter has the R-configuration. By the same reaction sequcnccs, the enantiomeric diphcnol S-( + )-1 was transformed t o provide (+ )-multifloramine (S-( + )-7) of the S-configuration.

Wir liaben lturzlich iiber eine ergiebige Synthese des racemischen Diphenols 1, das ein wichtiges Zwischenprodukt zur Darstellung von Alkaloiden der Gruppe cler Homoaporphine darstellt, berichtet [l] . I n der vorliegenden Mitteilung beschreiben wir die Darstellung sciner beiden optischen Antipoden (-)-und (+)-1 2 ) , die Zuordnung ihrer absoluten Konfigurationen, sowie die Uberfuhrung von (-)-1 in naturliches Multifloramin ((--)-7), bzw. von (+)-1 in dessen Antipoden (+)-7.

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