Met'hionin ist eine der wenigen naturlichen cr-Aminosauren fur welche der cheniische Konfigurationsbeweis bisher noch ausstand. Ganz kurzlich berichteten G . 8. Ponken und R. Moxingol) uber die Bugehiirigkeit von naturlichem Methionin zur 2-Reihe, indem die genannten Autoren d( +)Methionin durch red
Totalsynthese und absolute Konfiguration von natürlichem Multifloramin
✍ Scribed by A. Brossi; J. O'Brien; S. Teitel
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1969
- Tongue
- German
- Weight
- 716 KB
- Volume
- 52
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Summa~y. The diphenol 1 was resolved into its antipodes and tlicir absolute configuration was established. The lcvorotatory isomer R-( -)-1 was oxidized t o thc dienone I?-( -) -6 , which was rearrangcd t o afford natural (-)-niultifloraminc ( R -( -)-7), thus cstablishing that tlic latter has the R-configuration. By the same reaction sequcnccs, the enantiomeric diphcnol S-( + )-1 was transformed t o provide (+ )-multifloramine (S-( + )-7) of the S-configuration.
Wir liaben lturzlich iiber eine ergiebige Synthese des racemischen Diphenols 1, das ein wichtiges Zwischenprodukt zur Darstellung von Alkaloiden der Gruppe cler Homoaporphine darstellt, berichtet [l] . I n der vorliegenden Mitteilung beschreiben wir die Darstellung sciner beiden optischen Antipoden (-)-und (+)-1 2 ) , die Zuordnung ihrer absoluten Konfigurationen, sowie die Uberfuhrung von (-)-1 in naturliches Multifloramin ((--)-7), bzw. von (+)-1 in dessen Antipoden (+)-7.
M ' B
HO ' h e
📜 SIMILAR VOLUMES
ol-14-on (7) wurde mit guter Ausbeute in natiirlichen Ostradiol- 3-methylather (6) iibergefiihrt. Chernische Urnsetzungen mit 3-Methoxy-8.14-seco-l.3.5(10).9ostratetraen-14a-ol-17-on (8) fiihren zu einer 95.14~1-Oxido-Verbindung 11 und zu dem I3a-Steroid 13. Ir, den letzten Jahren wurden zahlreiche
## Abstract Synthetic arginine‐vasopressin, obtained using the tosyl group for protection of the guanidino group of the arginine residue, has been carefully compared with the freshly isolated natural hormone by physico‐chemical and biological methods. Both products proved to be identical.
## Abstract (‐)‐(__S__)‐Goniothalamin und das (+)‐(__R__)‐Enantiomer wurden aus konfigurativ definierten Vorstufen synthetisiert. Die absoluten Konfigurationen wurden zusätzlich durch Ozonabbau zu (‐)‐(__S__)‐ und (+)‐(__R__)‐Äpfelsäure bestätigt. Die in der Literatur angegebene absolute Konfigurat