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Total Synthesis of (±)-3-Deoxy-7,8-dihydromorphine. Preliminary Communication

✍ Scribed by Fu-Lian Hsu; Kenner C. Rice; Arnold Brossi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
German
Weight
211 KB
Volume
63
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

(±)‐3‐Desoxy‐7, 8‐dihydromorphin ((±)‐1) wurde aus 3,5‐Dihydroxyphenylessigsäure und 3‐Methoxyphenäthylamin über elf isolierte Zwischenstufen totalsynthetisiert. Als Schlüsselverbindung diente dabei (±)‐N‐Formyl‐2, 4‐dihydroxymorphinan‐6‐on (3). Das daraus über mehrere Zwischenstufen erhaltene (±)‐3‐Desoxy‐6, O‐didehydro‐7, 8‐dihydromorphin ( = N‐Methyl‐4, 5a‐epoxymorphinan‐6‐on, 12), ergab bei der Reduktion mit Lithiumselectrid stereospezifisch das gewünschte (±)‐1, während bei der katalytischen Reduktion und unter energischeren Bedingungen (±)‐4‐Hydroxy‐N‐methylmorphinan‐6‐on ((±)‐2) anfiel. Damit ist die Totalsynthese von 2 realisiert worden.

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