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The Total Synthesis of (±)-Pumiliotoxin-C preliminary communication

✍ Scribed by Wolfgang Oppolzer; Wolfgang Fröstl; Hans Peter Weber

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
German
Weight
234 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die erste Totalsynthese des racemischen Alkaloids Pumiliotoxin‐C (9) ausgehend von trans‐1‐Brom‐3‐penten (1) wird beschrieben. Die Schlüsselstufe 6 → 7 verläuft über eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion unter weitgehender sterischer Kontrolle von vier Chiralitätszentren. Die Struktur des synthetischen Produkte 9 wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Hydrogenmaleinates bestätigt.

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