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Thion- und Dithioester, 17. Mitt.: Über die Reaktion von Dithionoxalsäureestern mit Aminen

✍ Scribed by H. Hoppe; Prof. Dr. K. Hartke

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
English
Weight
565 KB
Volume
308
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Abstract

Dithionoxalsäureester 1 reagieren mit primären aliphatischen und aromatischen Aminen in Äther zu den N,N′‐disubstituierten Dithiooxamiden 3, in verd. alkohol. Lösungen liefern primäre aromatische Amine bevorzugt Iminoester wie 6 oder 7. 1 bildet mit o‐Aminophenolen und ‐thiophenolen die 2,2′‐Bibenzox‐ (bzw. thi‐)azolyle 9 und mit o‐Phenylendiamin die 2,3‐Dialkoxychinoxaline 11. Sekundäre aliphatische Amine reagieren mit 1 im 1. Schritt zu den 2‐Dialkylamino‐dithiooxalsäure‐O‐estern 12 sowie 13 und bei erhöhter Temperatur zu den N,N,N′,N′‐Tetraalkyldithiooxamiden 14. Die Umsetzung von 12 mit primären aliphatischen Aminen liefert N,N,N′‐Trialkyldithiooxamide 15. Beim Erwärmen in Pyridin lagert 12 zu den Thiolestern 16 um, die ihrerseits mit primären aliphatischen Aminen N,N,N′‐trisubstituierte Monothiooxamide 17 bilden.

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Thiono and Dithio Esters, 40'). -Reactions of Dithionomalonic Esters with Nucleophic Nitrogen Bases spaltung zu den 3-Amino-thioacrylsaure-0-estern 11. Die Alkalisaize von 1 setzen sich mit Aminen unter Alkohol-Eliminierung zu den Malondithioamiden 12 um. Durch oxidativen Ringschlulj erhalt man aus