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Thermolabile Kohlenwasserstoffe, VII:meso- undDL-3,4-Di(1-cyclohexen-1-yl)-2,2,5,5-tetramethylhexan

✍ Scribed by Beckhaus, Hans-Dieter ;Hellmann, Goetz ;Rüchardt, Christoph ;Kitschke, Brigitte ;Lindner, Hans Jörg

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1978
Tongue: English
Weight: 523 KB
Volume: 111
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19781111204

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✦ Synopsis

Eingegangen am 13. Februar 1978 Die Struktur des thermolabilen Kohlenwasserstoffs rneso-3,4-Di(l-cyclohexen-1-yl)-2,2,5,5-tetramethylhexan, meso-2 (tl,* = 1 h bei x210"C), wurde durch Rontgenstrukturanalyse bestimmt. Nach der Kraftfeldmethode (Allinger-Kraftfeld 1971) wurden Struktur-und Spannungsenergie von beiden Diastereomeren 2 berechnet. In Einklang mit den ' 3C-NMR-Spektren besitzt meso-2 unabhangig vom Aggregatzustand die anti-Konformation, wahrend fur DL-2 die gauche-I Vorzugskonformation (s. Abb. 2) vorausgesagt wird. Die Kraftfeldrechnungen fur verschiedene Konformationen der Diastereomeren 2 und ihr Vergleich mit den entsprechenden Rechnungen fur mesound ~~-3,4-Dicyclohexyl-2,2,5,5-tetramethylhexan ') gestatten eine Diskussion der konformationsbestimmenden Faktoren.

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The title compound, C 20 H 14 N 12 S 2 , was synthesized by the reaction of 3-hydrazino-1H-1,2,4-triazole with phenyl isocyanate in benzene and by ring closure in an alkaline medium. Intermolecular N-HÁ Á ÁN hydrogen bonds are observed and these form a five-membered ring.