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Thermische Umlagerungen und nucleophile Ringöffnung voncis-2,3-Dihydro-2,3-diphenyl-1H-1,4-diazepinen

✍ Scribed by Quast, Helmut ;Seidenspinner, Hubert-Matthias ;Stawitz, Josef

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
355 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Thermolyse von cis‐2,3‐Dihydro‐2,3‐diphenyl‐1__H__‐1,4‐diazepin (c2a) bei 150°C in [D~5~]Brombenzol ergibt unter Ringkontraktion und Abspaltung von ammoniak quantitativ 2,3‐Diphenylpyridin (4a). Dagegen entsteht aus cis‐2,3‐Dihydro‐2,3,6‐triphenyl‐1__H__‐1,4‐diazepin (c2b) bei 140°C in [D~5~]Brombenzol unter Verlust von C~7~H~8~ 2,5‐Diphenylpyrimidin (5b) in 70% Ausbeute. Für diese überraschenden Ringkontraktionen werden Mechanismen vorgeschlagen. Durch Piperidin in Methanol wird c2a ·H⊕ in meso‐1,2‐Diphenyl‐1,2‐ethandiamin (12) und 1,3‐Dipiperidinopropenylium‐perchlorat (13) gespalten.

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