m-Chlorperbenzoesäure oxidiert DADHP 1 zum N-(2.3-Diphenylprop-l-yl-l.3-dion)-2-pyrrolidon (2). Anhand der NMR-spektroskopischen Daten und durch Umsetzung mit Hydrazin zum 2-Pyrazolinon-Derivat 7 IäBt sich die Struktur von 2 sichern. Ein Mechanismus für die oxidative Ringöffnung wird diskutiert. Antiinnammatory 2,3-Dihydro-lBpyrrolizines, IV: Ring Opening of DADHP by Oxidation with m-Chloroperbenzoic Acid Oxidation of DADHP 1 with m-chloroperbenzoic acid leads to 2. NMR investigations and the reaction of 2 with NzH4 to yield 7 prove the structure of 2. Oxidationen sind neben S,-Reakti~nen'~*~~) geeignete Methoden um 6.7-Diaryl-2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine (DADHP) zu funktionalisieren. Wird 1 mit dem 4-fach mol. ÜberschuB m-Chlorperbenzoesäure bei Raumtemperatur gerührt so ist nach 2 h dc kein Edukt mehr nachweisbar. Aus dem Reaktionsansatz wird ein farbloser Feststoff der Zusammensetzung C19Hl,N03 (HR) isoliert, dem aufgrund der spektralen Daten die Struktur N-(2.3-Diphenylprop-l-yl-l.3-dion)-2-pyrrolidon (2) zukommt.
Das IR-Spektrum von 2 wekt 3 CO-Valenzschwingungsbanden bei 1735 (Keton), 1705 (Lactam) und 1675cm-' (Amid) aus. Das 'H-NMR-Spektrum zeigt die Signale des Pyrrolidonrings und ein für benzoylische Aromaten typisches Aufspaltungsmuster der Phenylpr~tonen~) mit der charakteristischen Tieffeldverschiebung der zur Carbonylfunktion P-ständigen H-Atome