Antiphlogistische 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 3. Mitt. Aminomethylierung und Arylthiolierung von 6.7-Diaryl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizinen

✍ Scribed by Gerd Dannhardt; Ludwig Steindl

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1986
• Tongue: English
• Weight: 268 KB
• Volume: 319
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19863190113

✦ Synopsis

8400 Regensburg Eingegangen am 20. November 1984 6.7-Diaryl-2.3-dihydro-lH-pyrrolizine (DADHP) werden durch SE-Reaktion cn C-5 zu Aminomethyl-1 und Arylthioderivaten 3 funktionalisiert. Die Pyrrolizinylthioether 3 besitzen starke antiphlogistische Wirksamkeit, die bei den Aminomethylverbindungen nur wenig ausgeprägt ist. Antuntlpmmatory 2,3-Dihydro-~-pyrrolizines, III: Aminomethylation and Arylthiolation of 6,7-Diaryl-2,3-dihydro-lBpyrrolizllies Electrophilic substitution of the title compounds leads to the 5-aminomethyl and 5-arylthio derivatives 1 and 3, respectively. The thioethers 3 show significant antiinflammatory activity, whereas the aminomethyl compounds are less active. Im Rahmen unserer Untersuchungen zur antiphlogistischen Aktivität nichtsteroidaler, nichtsaurer Verbindungen werden 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine') funktionalisiert und getestet. Die Aminomethylierung an Position 5 der 6.7-Diaryl-2.3-dihydro-lH-pyrrolizine (DADHP) zu 1 gelingt glatt mit N.N-Dimethylmethylenammoniumhalogeniden (Böhme-Eschenrnoser-Salzen) in absol. CH2Clz; wird dagegen mit HCHO/Me,NHíHX