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Terpene und Terpen-Derivate, XVI. Biomimetische Cyclisierung von 2-(3-Butenyl)-3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol

✍ Scribed by Gottschalk, Franz-Josef ;Marschall-Weyerstahl, Helga ;Weyerstahl, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
362 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von dem Butenylderivat 7a von Hagemanns Ester wird durch Methylierung (→ 7b, 8a), Verseifung (→ 7c) und Reduktion ein Gemisch der Cyclohexenole 1a/b erhalten. Die kationische Cyclisierung mit Ameisensäure bei Raumtemperatur, ebenso wie mit Trifluoressigsäure bei – 75°C, findet nur an der sterisch günstigeren Position statt und ergibt Octalole vom Typ 3. Sterische Lenkung durch die 4‐Methylgruppe führt zu einem 5:1‐Gemisch von 3a/b.

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