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Terpene und Terpen-Derivate, XI Synthese und Reduktionen von β-Santalenon 〈4-Methyl-1-(2-methyl-3-methylenbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-3-penten-2-on〉

✍ Scribed by Simmross, Frank-Michael ;Weyerstahl, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
632 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von Cyclopentadien (2) und 2‐Butinsäure (3) wird über die Säuren 5 und 7 der Allyl‐alkohol 9 dargestellt und mit dem Dienolether 10 zum β‐Santalenon 11 umgesetzt. Dessen Reduktion mit LiAlH~4~/AlCl~3~ ergibt in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur wechselnde Mengen der Kohlenwasserstoffe 25, 26 und β‐Santalen (1), des Ketons 27 und des Alkohols 28. Mit NaBH~4~ werden die beiden Alkohole 28 und 29 erhalten.

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