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Säurekatalysierte Isomerisierung von α,β-Cyclopropyl-oxiranen

✍ Scribed by G. Ohloff; W. Giersch

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1968
Tongue
German
Weight
987 KB
Volume
51
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Smp. 107"; [m]g = -108,5" (c = 2 in CHCl,)] sprechen CHA-

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Dimere a-Nitroso-ketone, -nitrile, -carbonsaureamide und -carbonsaureester fragmentieren beim Erwarmen mit waBriger, essigsaurer oder methanolischer Schwefelsaure unter Bildung von Oximen. a-Nitrosocarbonsauren fragmentieren bereits bei ihrer Herstellung aus &-Hydroxylaminocarbonsauren und Brom zu O

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β‐Ionone‐5,6‐epoxide (**1**) undergoes acid‐catalyzed ring contraction and enlargement, concurrently, by [1, 2]‐alkyl shifts, to give the isomeric cyclopentane derivative **6** and the cycloheptafurane derivative **7**. Spectroscopic and chemical evidence for the structures of **6** and **7** is pre