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Über die säurekatalysierte Umlagerung von β-Jonon-5,6-epoxid

✍ Scribed by Werner Skorianetz; Günther Ohloff

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1974
Tongue
German
Weight
519 KB
Volume
57
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

β‐Ionone‐5,6‐epoxide (1) undergoes acid‐catalyzed ring contraction and enlargement, concurrently, by [1, 2]‐alkyl shifts, to give the isomeric cyclopentane derivative 6 and the cycloheptafurane derivative 7. Spectroscopic and chemical evidence for the structures of 6 and 7 is presented.

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## Abstract On treatment with acid, __trans__‐5,6‐dihydroxy‐5,6‐dihydro‐β‐ionone **2** undergoes a clean rearrangement to give a mixture of the furylketone **5** and the aliphatic triketone **6** in good yield.

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