✦ LIBER ✦

Säurekatalysierte Dienon-Phenol-Umlagerungen von 6-Propargyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-onen; ladungskontrollierte, aromatische [1s, 2s]- und [3s, 4s]-sigmatropische Reaktionen

✍ Scribed by Ulrich Widmer; Hans-Jürgen Hansen; Hans Schmid

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1973
Tongue: German
Weight: 851 KB
Volume: 56
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19730560610

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✦ Synopsis

Abstract

The acid catalysed dienone‐phenol rearrangement of methyl substituted o‐propargyl‐cyclohexadienones (scheme 3) was investigated. The rearrangements were carried out in acetic anhydride containing about 1^0^/~00~ sulfuric acid. Under these conditions acetoxy benzenium ions are formed as intermediates. These then undergo charge‐controlled [3__s__, 4__s__]‐ and [1__s__, 2s]‐sigmatropic rearrangements. Thus, the [3__s__, 4s]‐process leads to the formation of the corresponding allenyl‐phenol acetates (19, 21, 23, 25, 28, 30) whereas the [1__s__, 2s]‐process yields propargyl‐phenol acetates (20, 22, 24, 26, 29), respectively (cf. scheme 4).

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