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Synthesis of γ-methylene butyrolactones (4-penten-4-olides)

✍ Scribed by V. Jäger; H.J. Günther

Book ID
104236066
Publisher
Elsevier Science
Year
1977
Tongue
French
Weight
244 KB
Volume
18
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✍ Günther, Hans Jürgen ;Guntrum, Eberhard ;Jäger, Volker 📂 Article 📅 1984 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 817 KB

## Abstract 4‐Penten‐4‐olide (γ‐Methylen‐γ‐butyrolactone) **7** sind aus Allylalkoholen **1** durch Orthoester‐Claisenumlagerung und Hydrolyse zu 4‐Pentensäuren **5**, anschließende Iodlactonisierung und HI‐Abspaltung mit 1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en (DBU) in guter Gesamtausbeute und variablem

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Durch Erhitzen mit Bromwasserstoffsäure lassen sich aus Methyl (__2Z__)‐4‐Brom‐2‐brommethyl‐2‐butenoat (**1**) bzw. ‐2‐pentenoat (**3**) die Lactone 2‐Brommethyl‐2‐buten‐4‐olid (**2**) bzw. ‐2‐penten‐4‐olid (**4**) gewinnen. Unter den gleichen Bedingungen werden Methyl (__2Z__)‐und (__2E__)‐4, 4‐Dib