𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Synthese von 4-Penten-4-oliden (γ-Methylen-γ-butyrolactonen) über 4-Pentensäuren

✍ Scribed by Günther, Hans Jürgen ;Guntrum, Eberhard ;Jäger, Volker

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
817 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

4‐Penten‐4‐olide (γ‐Methylen‐γ‐butyrolactone) 7 sind aus Allylalkoholen 1 durch Orthoester‐Claisenumlagerung und Hydrolyse zu 4‐Pentensäuren 5, anschließende Iodlactonisierung und HI‐Abspaltung mit 1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en (DBU) in guter Gesamtausbeute und variablem Substitutionsmuster leicht zugänglich. — Die Iodlactonisierung unter kinetischer Kontrolle zeigt mäßige 1,2‐ oder 1,3‐asymmetrische Induktion (≳ 3:1 bzw. ca. 2:1). Die Zusammensetzungen der Iodlactongemische 6 sowie die relativen Konfigurationen werden aus ^1^H‐ und ^13^C‐NMR‐Daten abgeleitet. — Das Spirobipentenolid 13 wird in ähnlicher Weise aus Diallylmalonsäure‐diethylester (9) über 11 (durch Ester‐Iodlactonisierung) erhalten.

📜 SIMILAR VOLUMES

Synthese von 4-Methyl-3-methylen-4-pente
Synthese von 4-Methyl-3-methylen-4-penten-2-on (Acetylisopren) und seine Umsetzung mit Dienophilen
✍ Lantzsch, Reinhard ;Arlt, Dieter 📂 Article 📅 1976 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 251 KB

## Abstract Mesityloxid (1) reagiert unter Basenkatalyse mit Formaldehyd zu 3‐Hydroxymethyl‐2‐methyl‐I‐penten‐4‐on (2). Die Dehydratisierung von 2 führt zu 4‐Methyl‐3‐methylen‐4‐penten‐2‐on (3). Sowohl 3 als auch 2, reagieren mit Dienophilen zu den Diels‐Alder‐Addukten 6‐12.