✍ Scribed by Yoshitaka Ichikawa; Hiroyoshi Kuzuhara
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The title compound (21) was synthesized from cellobiose as a synthon of a heparin-related oligosaccharide.
The per-0-benzyl and per-0-benzoyl derivatives of 1 ,6-anhydro-4-0-(6-deoxy-B-D-~~~lo-hex-5-enopyranosyl)-~-~-glucopyranose were treated with a nonsolvated borane to give a 1 :2 mixture of the corresponding 4-0-E-L-idopyranosyl-and 4-0-P-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose derivatives in total yields of 90 and 39 %, respectively.
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