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Synthesen von ω-substituierten ω-Nitrocarbonsäureestern aus α-Nitrocycloalkanonen

✍ Scribed by Walter Huggenberg; Manfred Hesse


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
German
Weight
388 KB
Volume
66
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Synthesis of ω‐Nitroalkanoates Substituted in ω‐Position from α‐Nitrocycloalkanones

α‐Nitrocycloalkanones substituted in α‐position by a functionalized alkyl residue underwent ring opening to the corresponding chain derivatives by intermolecular nucleophilic attack; ω‐nitroalkanoates substituted in ω‐position were obtained (Scheme 1). The so formed methyl 6‐nitro‐9‐oxodecanoate (3) was used to prepare methyl 8‐(2‐methyl‐1,3‐dioxolan‐2‐yl)octanoate (15), an intermediate in the synthesis of the sex phermone of the honey bee.


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