Synthesen von ω-substituierten ω-Nitrocarbonsäureestern aus α-Nitrocycloalkanonen
✍ Scribed by Walter Huggenberg; Manfred Hesse
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- German
- Weight
- 388 KB
- Volume
- 66
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Synthesis of ω‐Nitroalkanoates Substituted in ω‐Position from α‐Nitrocycloalkanones
α‐Nitrocycloalkanones substituted in α‐position by a functionalized alkyl residue underwent ring opening to the corresponding chain derivatives by intermolecular nucleophilic attack; ω‐nitroalkanoates substituted in ω‐position were obtained (Scheme 1). The so formed methyl 6‐nitro‐9‐oxodecanoate (3) was used to prepare methyl 8‐(2‐methyl‐1,3‐dioxolan‐2‐yl)octanoate (15), an intermediate in the synthesis of the sex phermone of the honey bee.
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