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Synthesen von Heterocyclen, 185. Synthesen von Pyronen, II

✍ Scribed by Müller, Alfred K. ;Raninger, Franz ;Ziegler, Erich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
423 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion der verschiedenen Phenylester 1a‐c der Acetessigsäure mit 4‐Hydroxycumarin (2), Triessigsäurelacton (5) und 4‐Hydroxy‐6‐methyl‐1,2‐dihydro‐2‐pyridon (8) liefert sowohl die Derivate 4, 6 und 9 des 2‐Pyrons als auch die Derivate 3,7 und 10 des 4‐Pyrons. Durch Variation der Esterkomponente und saure Katalyse kann die Reaktion gezielt in Richtung der Derivate des 2‐Pyrons bzw. der des 4‐Pyrons gelenkt werden.

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## Abstract Die Reaktion von symmetrischen β‐Dicarbonylverbindungen mit Cyanessigsäure‐2,4,6‐trichlorphenylester (**1**) liefert substituierte 2‐Pyrone, während man bei der Reaktion von asymmetrischen β‐Diketonen mit **1** jeweils zwei isomere 2‐Pyrone findet. Einige der erhaltenen 2‐Pyrone wurden

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## Abstract Aus den Fumarsäurediphenylestern **1a–c** und Chlorfumarsäure‐diphenylestern **6a–b** erhält man durch doppelte Friessche Verschiebung Derivate **(2a–c** und **7a– b)** des 2‐Buten‐1,4‐dions, welche sich anschließend zu Chromanonen **3a–c** und Chromonen **8a–b** cyclisieren lassen.

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## Abstract Die Fumarsäure‐monophenylester **1a**–**d** liefern bei der Friesschen Verschiebung die Benzoyl‐acrylsäuren **2a**–**d**, welche unter der Einwirkung von Na~2~CO~3~‐Lösung zu den 4‐Chromanon‐2‐carbonsäuren **3a**–**d** weiterreagieren.

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## Abstract Die Umsetzung der Ketone **1**, **8** und **10** mit den reaktiven Malonestern **2** liefern die 4‐Hydroxy‐2‐pyrone **3a**, **3b**, **9a**, **9b**, **11a**/**11b** mit den charakteristischen Strukturelementen der Kawalactone. Durch katalytische Hydrierung bzw. Methylierung werden die De