Syntheses and Transformations of 2,6‐Epoxy‐4__H__‐3‐benzoxocin‐4‐ones Four variations for the preparation of 5 are described: acid‐catalyzed cyclisation of the methoxy acid 4a, base‐catalyzed lactonisation of the hydroxy ester 6b, DCC‐mediated dehydration of the hydroxy acid 6a and PCC oxidation of
Synthesen und Umsetzungen von 6.10-Dimethyl-3.5.10-undecatrien-2-onen
✍ Scribed by Hoffmann, Werner ;Pasedach, Heinrich ;Pommer, Horst ;Reif, Werner
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 503 KB
- Volume
- 747
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Im Gegensatz zu Pseudojonon 2 können das Isomere 1 und dessen Methylhomologe direkt durch Umsetzung substituierter 7‐Octen‐1‐in‐3‐ole 6 mit Acetessigestern oder Diketen ohne Bildung störender Nebenprodukte hergestellt werden. Bei Zusatz organischer Säuren werden bevorzugt die cis.trans‐ und trans.trans‐Formen gebildet. Von 1 ausgehend führt eine neuartige Cyclisierung zu den bisher unbekannten Jonon‐Isomeren 14 bzw. 15.
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