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Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 125. Mitteilung. Cyclisation von 3,6,10-Trimethyl-3-carbohydroxy-undecatrien-(1,5,9)

✍ Scribed by L. Re; H. Schinz

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1958
Tongue: German
Weight: 372 KB
Volume: 41
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19580410626

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✦ Synopsis

Abstract

Starting from geranyl‐acetoacetic ester, 3,6,10‐trimethyl‐3‐carbohydroxyundeca‐1,5,9‐triene has been prepared. This sesquiterpenic acid, a new isomer of farnesic acid, is converted by action of a mixture of formic and sulphuric acid, into a bicyclic hydroxyacid, the skeleton of which is derived from 1,1,7,7,10‐pentamethyl‐decalin.

The possibilities for sesquiterpene chains to cyclize to bicyclic systems containing gem. dimethyl groups are discussed.

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Vor einigen Jahren beschrieben H . Schinx & P. H . NiiZZer3) die Synthese eines Cl,-Alkohols mit unregelmassiger Tri-isoprenkette, des ,,Lavandulols der Sesquiterpenreihe" (VII). Die Herstellung dieser Verbindung wurde damals nach dem Prinzip der ersten Synthese des Lavandulols von L. Ruxicka & A .