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Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 101. Mitteilung. Synthese und Cyclisation von „Sesquilavandulol”

✍ Scribed by L. Colombi; H. Schinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
349 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Vor einigen Jahren beschrieben H . Schinx & P. H . NiiZZer3) die Synthese eines Cl,-Alkohols mit unregelmassiger Tri-isoprenkette, des ,,Lavandulols der Sesquiterpenreihe" (VII). Die Herstellung dieser Verbindung wurde damals nach dem Prinzip der ersten Synthese des Lavandulols von L. Ruxicka & A . RothZisberger4) ausgefiihrt. Da diese Synthese des Alkohols, den wir kurz mit dem Namen ,,Sesquilavandulol" bezeichnen wollen, nicht sehr befriedigend war, suchten wir die inzwischen gefundene neue Lavandulolsynthese von H . Schinx & G. 8chdippi5) auf das Sesquilavandulol zu iibertragen. Zweek dieser Arbeit war, zu priifen, ob sich die neue Methode auch in der C15-Reihe als leistungsfahig erweise. Ferner wollten wir versuchcn, ob sich das Sesquilavandulol Sihnlieh wie das Lavandulo16) cyclisieren lasse.

Geranyl-acetessigester (I) ') wurde ins Athylenketal I1 verwandelt und dieses nach Bouveuult-BZanc zum Ketalalkohol I11 reduziert. Der freie Ketoalkohol IV, der aus I11 durch Umacetalisieren mit Aceton gewonnen wurde, lieferte bei der Umsetzung mit Methylmagnesiumjodid das Glykol V. Dieses wurde ins Diacetat iibergefiihrt und letzteres pyrolysiert. Das erhaltene Monoacetat ergab beim Verseifen das freie Sesquilavandulol (VII) ".

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