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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, LI. Diastereoselektive Synthese von Ethyl-(2S,3S,4R)- und -(2R,3R,4R)-2-amino-3,4,5-trihydroxypentanoat

✍ Scribed by Hoppe, Inga ;Schöllkopf, Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
234 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Isocyanessigsäure‐ethylester (1) reagiert (baseninduziert) mit 2,3‐O‐Isopropyliden‐D‐glycerin‐aldehyd (3) zu den beiden 5‐(4‐Dioxolanyl)‐2‐oxazolin‐4‐carbonsäure‐ethylestern 4 und 5 mit trans‐Konfiguration am Oxazolinring, d. h. die Konfiguration an C‐4 paßt sich jeweils der an C‐5 an. Saure Hydrolyse von 4 oder 5 liefert die Titelverbindungen 6a und 7a, die als Tetraacetate 6b und 7b charakterisiert wurden. — 2,3‐O‐Isopropyliden‐D‐erythrose (10) reagiert analog mit 1 zu den beiden diastereomeren trans‐2‐Oxazolin‐4‐carbonestern 11 und 12.

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