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Darstellung und Dehydratisierung von (1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-Dialkyl- bzw. -Diaryl-2-exo,3-exo-bornandiolen

✍ Scribed by Dallacker, Franz ;Erkens, Manfred ;Kusumawati, Sari

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1978
Tongue: English
Weight: 482 KB
Volume: 111
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19781110923

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Reaktion von (−)(1__R__,2__S__,4__S__)‐2‐exo‐Hydroxy‐2‐endo‐methyl‐3‐bornanon (3) bzw. ‐ethyl‐3‐bornanon (7) mit Ethyl‐ oder homologen Alkylmagnesiumhalogeniden entstehen nur die Glycole 4 und 8. Ethyl‐, Butyl‐ und Isobutyl‐ sowie Phenyl‐ und p‐Tolyllithium führen zu den (1__R__,2__S__,3__R__,4__S__)‐3‐endo‐Ethyl‐ (10), ‐Butyl‐ (12), ‐Isobutyl‐ (14), ‐Phenyl‐ (16) bzw. ‐p‐Tolyl‐2‐endo‐methyl‐2‐exo,3__exo__‐bornandiolen (18). Die Behandlung von (1__R__,4__S__)‐2,3‐Bornandion mit Ethyl‐, Propyl‐, Butyl‐, Isobutyl‐, Phenyl‐ und p‐Tolyllithium ergibt die (1__R__,2__S__,3__R__,4__S__)‐2‐endo,3‐endo‐Dialkyl‐bzw. ‐Diaryl‐2‐exo,3‐exo‐bornandiole 20, 22, 24, 26, 28 und 30. Die cis‐Konfiguration der Glycole wurde durch die Bildung der Carbonate bewiesen. Die Bornandiole 20, 22 und 24 wurden einer durch p‐Toluolsulfonsäure katalysierten Dehydratisierung unterworfen. Dabei entstanden Gemische der (1__S__,4__R__)‐2,3‐Dialkylidenbornane 32–34 und der homologen Ketone 35–37.

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