Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XVII1) Synthesen und Reaktionen von Pyrimidin-5-carbaldehyden

✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;Simchen, Gerhard ;Wagner, Hans ;Santos, Antonio A.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 818 KB
• Volume: 766
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19727660109

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Formylierung der 6‐Oxo‐4‐hydroxy‐dihydropyrimidine 1 mit Dimethylformamid‐chlorid zu N.N‐Dimethyl‐N‐(6‐oxo‐4‐hydroxy‐3.6‐dihydro‐5‐pyrimidinyl)‐methyenimonium‐chloriden 2 beschrieben, sowie die Umsetzung von 2 mit Wasser zu den 6‐Oxo‐4‐hydroxy‐3.6‐dihydro‐pyrimidin‐5‐carbaldehyden 3, mit Phosphoroxychlorid zu den 4.6‐Dichlor‐pyrimidin‐5‐carbaldehyden 4, mit Phenylhydrazin zu den 6‐Oxo‐4‐hydroxy‐5‐phenylhydrazonomethylen‐dihydropyrimidinen 5 und mit Malonester zu den 5‐Hydroxy‐3‐äthoxycarbonyl‐pyrimido[4.5‐b]‐α‐pyronen 7. Die katalytische Dehalogenierung von 4.6‐Dichlor‐pyrimidin‐5‐carbaldehyd (4a) führt zum Pyrimidin‐5‐carbaldehyd (10), der unter milden Bedingungen den meisten Aldehyd‐Reaktionen zugänglich ist.