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Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XIV1) Formylierung von 4-Methyl-pyrimidin und Reaktionen des 2-[Pyrimidinyl-(4)]-malondialdehyds

✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;Simchen, Gerhard ;Speh, Peter

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1970
Weight: 302 KB
Volume: 737
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19707370105

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✦ Synopsis

Abstract

Die Formylierung von 4‐Methyl‐pyrimidin (1) mit überschüssigem Dimethylformamidchlorid (Dimethyl‐chlormethylen‐immoniumchlorid) zu 2‐[Pyrimidinyl‐(4)]‐malondialdehyd (2) und mit äquimolaren Mengen Dimethylformamidchlorid/HCl zu N.N‐Dimethyl‐2‐[pyrimidinyl‐(4)]‐vinylamin (3) erfolgt analog der Nitrosierung über ein quasi‐p‐chinoides Zwischenprodukt. 2 gibt mit Hydrazinen bzw. Formamid Ringschluß‐Reaktionen zu 4‐[Pyrazolyl‐(4)]‐pyrimidinen (4, 5) bzw. 4‐[Pyrimidinyl‐(5)]‐pyrimidin (6); mit N‐Alkyl‐substituierten Benzthiazolium‐ oder Benzselenazolium‐Salzen entstehen γ‐substituierte Pentamethincyanin‐Farbstoffe (10a‐c und 12).

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