Synthesen in der 1,4-Diphenyl-butan-Reihe I. (1. Mitteilung über Acyloine, Di- und Polyketone)
✍ Scribed by Paul Ruggli; B. Hegedüs
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1942
- Tongue
- German
- Weight
- 761 KB
- Volume
- 25
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Synthesen in der 1,BDiphenyl-butan-Reihe I (1. Mittcilung iiber Acyloinr, .IXund l'olykctonr) von Paul Ruggli und B. Hegedlls. (4. I S . 42.)
Von den D i k e t o n e n tlcr I, l-nil)henyl-butinrei}ie ist nur das l,-i-l)ikc~ton (Di-phenac.yl) iintl da,s 1,:I-Diketou (PhenstcetyI-;-icetophenon) hckaunt. Fiir pr5ipa8r:i1:ive Stlitlien brsuchen wir clss 1,i-J)iphen~l-buta,n-2,3-ciion ( I ) , dss noch nicht bekann t ist. L. Clnisrn urid 7%. Ezcan') hat)tln z ~m r scint? ~.or.iit)erbrt.hentle Existenz bei tler slkalisc.hen Aufspnltung von Pulvirisiiurct angenommen, jedoch nur dns Produkt stiiner Renzilsiirrrc?-Umlsgc!rung, die Dil)cnz~-lglykol-s5iure (11), isoliert. Ein v(wneint1iclics 0, o'-J)init,roder.ivut tles gesuchten Ketons2) wrirde in unserm L:i.l)or;i,toriurn 3, :i.ls o, 0'-Dinitrodcsoxyhcnzoin crkaiint. (;/OH C,H, . CH, C6H5. CH,,' \COOH C6HS . CH, . CO . CO . (:H2 . C,H, I I1 ills nttlieliegentle Bul)st:i1nz zur X)ntlittse tlcs !?,%Dikc>tons ( I ) k61int.e Inan d:ts l.,~i-I)i~~hc~riyl-t~ut,sri-:!,3-tliol von F . r C t ~n t t ~4 ) d s Ausg:tngsm:it.crisl n.%hlcri utitl es oxydiert?n. Ns n-urtle in J 0-proz. Aus-I ) A. 284, 294 (1865). 2, -4. flriaserf, 13. 30, 1036 (1897). 4, A. 342, 255 (1905). s, Vgl. P. Slruzcs, loc. cit. Das fiir diesen \Veg wfordcrliche Diplienylbutcn war schon von Freund und I w ? w w u / t r , 13. 23, 2857 (1890), bei einer andern Heaktion als Nebcnprodukt crhultcn worden. e, 13. 4, 842 (1871).
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Setzt man die Hydrierung des Tetraketons nach Aufnahme von 2 H fort, so werden in vie1 langsamerer Reaktion alle verbliebenen Carbonylgruppen in einer Stufe reduziert und man erhalt 1,it-Di- phenyl-butantetrol (111). Mit Raney-Nickel an Stelle von Platin setzt diese Hydrierung erst oberhalb von 65O
Eingegangen am I I . Juni 1968 ~~~~ ~~~ ~ ~ Aus linksdrehendemza) 4a-Methyl-l.2.3.4-tetrahydro-4aH-carbazol1) (3) wird sowohl der optisch aktive Chrornophor 4 des C-Curarins-111 (2) als auch der optisch aktive Chromophor 7 des C-Curarins-I (6) dargestellt. Die ORD-Kurven von 4 und 7 stimmen mit dene