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Synthese von(E)-3-Acylacrylsäureestern und 4-Oxocarbonsäureestern

✍ Scribed by Wegmann, Helmut ;Schulz, Günter ;Steglich, Wolfgang

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
372 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Basenkatalysierte Addition von Propiolsäure‐methylester an Oxazolin‐5‐one 1 ergibt Gemische der diastereomeren 3‐(5‐Oxo‐2‐phenyl‐2‐oxazolin‐4‐yl)acrylsäure‐methylester 2, die nach hydrolytischer Ringöffnung zu 3 mit Bleitetraacetat die (E)‐3‐Acylacrylsäureester 5 liefern. Alternativ lassen sich die vinylogen Malonsäurehalbester 3 thermisch decarboxylieren und anschließend mit Oxalsäure‐dihydrat in Eisessig zu den 4‐Oxocarbonsäureestern 4 hydrolysieren.

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