Synthese und Umsetzungen von 3,6-, 5,6- und 3,5-Diaminosalicylsäureestern

✍ Scribed by Horst Böhme; Jörg Nehne

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 217 KB
• Volume: 313
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19803130511

✦ Synopsis

Abstract

3‐Amino‐ und 5‐Amino‐4‐methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester (1c, 1e) lassen sich durch katalytische Hydrierung mit Platin(IV)‐oxid aus den entsprechenden 3‐ bzw. 5‐Nitroso‐ oder Nitroestern 1a, 1b, 1d gewinnen. Durch Reduktion von 4‐Methyl‐6‐morpholino‐3,5‐dinitrosalicylsäuremethylester (1f) entsteht mit Platin(IV)‐oxid 3‐Amino‐4‐methyl‐6‐morpholino‐5‐nitro‐salicylsäuremethylester (1g) und mit Palladium‐Aktivkohle unter reduktiver Abspaltung des Morpholin‐substituenten 3,5‐Diamino‐4‐methyl‐salicylsäuremethylester (2). — 3‐ und 5‐Amino‐4‐methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester (1c, 1e) reagieren mit Acetessigsäuremethylester (4) unter Bildung der Enamine 3 bzw. 5.