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Synthese von Trithionen durch gemeinsame Einwirkung von Schwefelkohlenstoff und Schwefel auf Enamine Schwefel-Heterocyclen, XIV[1]

✍ Scribed by J. Fabian; Dr. K. Gewald; Prof. Dr. Roland Mayer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
English
Weight
96 KB
Volume
75
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Carbathoxy-azen [ I ] niit dem Benzol, vcrmutlich zuniiichst zu dem Aza-norcaradien-Derivat (I), das sich soglcich i n das valenzisomere Azepin (2) umwandelt. (2) ist das erste monocyclische Azepin-Derivat [2]. Die katalytische Hydrierung von (2) (Pd/H2, 20°C) fiihrt zu N-Carbathoxy-hexamethylenimin (Kp20 = 1 18-120°C, nP, = 1,4635), das wir auch durch Umsetzung von Hexamethylenimin [3] und Chlorameisensaurelthylester bereiteten. Beide Produkte erwiesen sich auf Grund ihrer IR-und NMR-Spektren als identisch. Das NMR-Spektrum von (2) zeigt neben den fur die Protonen der Athylgruppe charakteristischen Signalen (Quartett bei 5,8 T, Triplett bei 8,7 T) das Multiplett der 6 Ringprotonen bei 3,7-4,7 T. Die Bestlndigkeit des cyclischen 8x-Elektronensystems (2) diirfte auf die zumindest teilweise Beanspruchung des freien Elektronenpaars am Stickstoff durch die Mesomerie des Urethan-Systems zuruckzufiihren sein. Versuche zur u bertragung dieser Ringerweiterungsreaktion mit Aziden auf andere aromdtische Systeme sowie die Untersuchung des Azepins selbst sind im Gange.

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