𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XVII Eine neue Synthese der Thiazolkomponente des Thiamins

✍ Scribed by Thiel, Max ;Asinger, Friedrich ;Stengler, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
421 KB
Volume
619
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die Kondensation von 3‐Mercapto‐3‐acetyl‐propanol‐(1) (III) mit Formaldehyd und NH~3~ verläuft nicht einheitlich. Neben 4‐Methyl‐5‐(β‐hydroxyäthyl)‐thiazolin‐Δ^3^ (VII) entsteht 4‐Methyl‐5‐{[2′‐methyl‐3′‐chlor‐tetrahydrofuryl‐(2′)]‐β‐oxy‐äthyl}‐thiazolin‐Δ^3^ (IX). VII und IX können mit Schwefel oder anderen Dehydrierungsmitteln in die entsprechenden Thiazole übergeführt werden. Die Umsetzung von III mit Acetaldehyd liefert ebenfalls zwei VII und IX analoge Kondensationsprodukte, die zu den betreffenden Thiazolen dehydriert werden können. — Durch Kondensation des 3‐Mercapto‐3‐acetylpropylessigesters mit NH~3~ und Formaldehyd entsteht in 58‐proz. Ausbeute 4‐Methyl‐5‐(β‐acetoxy‐äthyl)‐thiazolin‐Δ^3^, das mit Schwefel zum entsprechenden Thiazol dehydriert werden kann, dessen Hydrolyse 4‐Methyl‐5‐(β‐hydroxyäthyl)‐thiazol ergibt.

📜 SIMILAR VOLUMES

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXXI. Die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf cyclische Ketone, III
✍ Asinger, Friedrich ;Diem, Hans ;Sin-Gun, An 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 288 KB

## Abstract Schwefel und Ammoniak wirken auf α‐Tetralon nicht ein, auch nicht in siedendem Benzol oder bei Gegenwart von Pyridin. — Hingegen kann man vom 2‐Mercapto‐tetralon‐(1) sich ableitende Thiazoline‐Δ^3^ durch gemeinsame Einwirkung von Oxo‐Verbindungen, Ammoniak und Schwefelwasserstoff auf da

Über Die Gemeinsame Einwirkung Von Eleme
Über Die Gemeinsame Einwirkung Von Elementarem Schwefel Und Gasförmigem Ammoniak Auf Ketone II Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Cyclohexanon
✍ Asinger, Friedrich ;Thiel, Max ;Kaltwasser, Hans 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 459 KB

## Abstract Die Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Cyclohexanon führt bei Normaldruck und Raumtemperatur in fast quantitativ verlaufender Reaktion unter Abscheidung von Wasser zur Bildung von 2.2‐Pentamethylen‐4.5‐tetramethylen‐thiazolin‐Δ^3^ (V) mit dem Schmp. 81.5—82

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone IV. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Aceton
✍ Thiel, Max ;Asinger, Friedrich 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 400 KB

## Abstract Bei der Einwirkung von S und NH~3~ auf Aceton bilden sich hauptsächlich Harze neben kleinen Mengen an 2.2.4‐Trimethyl‐thiazolin‐Δ^3^ (etwa 7% d. Th.), 2.2.4.6.6‐Pentamethyl‐dihydro‐metathiazin‐Δ^3^ (etwa 6% d. Th.), Mesityloxyd, Triacetonamin und 2‐Methyl‐2‐mercapto‐pentanon‐(4). — Der

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone XIII. Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Methylbenzylketon
✍ Thiel, Max ;Asinger, Friedrich ;Fedtke, Manfred 📂 Article 📅 1958 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 408 KB

## Abstract Schwefel und Ammoniak reagieren mit Methylbenzylketon ausschließlich zum 2.4‐Dimethyl‐2‐benzyl‐5‐phenylthiazolin‐Δ^3^ (III). Die erste Stufe der Reaktion, die Sulfhydrylierung, geht also nur an der Methylengruppe vor sich. III und die isomere Base 2.4‐Dibenzyl‐2‐methylthiazolin‐Δ^3^ (IV

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone IX. Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel Und Ammoniak auf Methyl-Isopropylketon
✍ Thiel, Max ;Asinger, Friedrich ;Reckling, Gerhard 📂 Article 📅 1958 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 372 KB

## Abstract Schwefel und Ammoniak reagieren mit Methyl‐isopropylketon in siedender benzolischer Lösung bei kontinuierlicher Entfernung des Reaktionswassers zu 2‐Methyl‐2.5‐diisopropylthiazolin‐Δ^3^ (IV) und 2.4.5.5‐Tetramethyl‐2‐isopropylthiazolin‐Δ^3^ (V), die durch fraktionierte Fällung mit Pikri

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XLI. Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf cyclische Ketone, V
✍ Asinger, Friedrich ;Schäfer, Wolfgang ;Becker, Hans-Werner 📂 Article 📅 1964 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 261 KB

Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf N-Methyl-und N-Benzyl-piperidon-(4) fiihrt mit guten Ausbeuten zur Bildung der betreffenden Thiazoline-A3 (I, 11), die sich mit Alkylhalogeniden zu wasserloslichen Salzen (z. B. 111) bis-quaternieren lassen. -Die Einwirkung von Schwefel und Amm