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Synthese von (+)-Terrein aus L-Weinsäure

✍ Scribed by Prof. Dr. Hans-Josef Altenbach; Dr. Winfried Holzapfel


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
247 KB
Volume
102
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Kürzer und effektiver als selbst alle Wege zum Racemat ist die Synthese von enantiomerenreinem (+)‐Terrein 1 aus L‐Weinsäure. Als Schlüsselschritt dient eine intramolekulare Wittig‐Horner‐Olefinierung zum Aufbau des funktionalisierten Cyclopentenonsystems.magnified image


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Eine Losung von 0.42 g (1.0 mmol) 1 und 0.31 g (3.0 mmol) 3 in 40 mL Petrolether (40-60°C) wird nuf einer Quecksilbermitfeldrucklampe 2 h bei 20 "C belichtet. Der nach dern Abdestillieren des Losungsmitfels verbleibende Ruckstand ergibt nach fraktionierender Kristallisation aus n-Pentan 0.16 g (65%