Synthese von (—)-Neplanocin A aus (R,R)-Weinsäure

✍ Scribed by Dr. Hans Jürgen Bestmann; Dieter Roth

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1990
• Tongue: English
• Weight: 222 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19901020129

✦ Synopsis

Eine Losung von 0.42 g (1.0 mmol) 1 und 0.31 g (3.0 mmol) 3 in 40 mL Petrolether (40-60°C) wird nuf einer Quecksilbermitfeldrucklampe 2 h bei 20 "C belichtet. Der nach dern Abdestillieren des Losungsmitfels verbleibende Ruckstand ergibt nach fraktionierender Kristallisation aus n-Pentan 0.16 g (65% Ausbeute, bezogen auf 1) rubinrote Kristalle von 5.

8: Analog zur Synthese von 5 liefern 0.42 g (1 .O mmol) 1 und 0.82 g (3.0 mmol) 6 in 70 mL Petrolether 40-60°C nach 6 h bei 20 "C 0.29 g (70%) kristallines 8.