Kürzer und effektiver als selbst alle Wege zum Racemat ist die Synthese von enantiomerenreinem (+)‐Terrein 1 aus L‐Weinsäure. Als Schlüsselschritt dient eine intramolekulare Wittig‐Horner‐Olefinierung zum Aufbau des funktionalisierten Cyclopentenonsystems.magnified image
Synthese der L-Apiose aus (+)-Weinsäure
✍ Scribed by Weygand, Friedrich ;Schmiechen, Ralph
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1959
- Tongue
- English
- Weight
- 387 KB
- Volume
- 92
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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Eine Losung von 0.42 g (1.0 mmol) 1 und 0.31 g (3.0 mmol) 3 in 40 mL Petrolether (40-60°C) wird nuf einer Quecksilbermitfeldrucklampe 2 h bei 20 "C belichtet. Der nach dern Abdestillieren des Losungsmitfels verbleibende Ruckstand ergibt nach fraktionierender Kristallisation aus n-Pentan 0.16 g (65%
Die Zeit der Umsetzung ist eine Stunde, also t = 1. Fir a, die Menge des Diazoamidobenzols setzen wir 100, folglich ist log (ax) = 2 -1.411 = 0.589 ax , die nach einer Stunde noch unverandert vorhaodeoe Menge Diazoamidobcnzol betragt daher nur 3.9 pCt., es sind also nach einer Stunde 96.1 pCt. umges