Synthese von Desoxophyllerythrin-Derivaten, eines Iso-mesoporphyrins und eines Iso-rhodins

✍ Scribed by Fischer, Hans ;Kanngiesser, Walter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1940
• Weight: 755 KB
• Volume: 543
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19405430122

✦ Synopsis

Mit 1 E'igur im Text.

(Eingelaufen am 1. M&z 1940).

Vor karzeni berichteten wir iiber die Synthese des Iso-chloroporphyrins e, ausgehend von y-Formyl-pyrroporphyrin, das aus Phylloporphyrin durch Oxydation in Eisessig mit Jod erhalten war. Es lag nahe, die Oxgdation mit anderen Mitteln zii versuchen, schon uni das teure Jod zii sptrren. In der Tat laDt sich mit Kaliumpermanganat in Pyridin die Oxydation auch durchfiihren, aber die Reaktion fuhrt der Hauptsache naeh zu der noch nnbekannten Pyrroporphyrin-y-carbonsgure, die als Dimethylester prachtvoll krystallisiert und spektroskopisch schon friiher beobachtet war. AuBerdem fie1 bei der chromatographischen Keinigung nocli eine geringe Menge von y-Oxynethyl-pyrroporpliyrin an, wenigstens nach der spektroskopischen L'ntersuchung. Bemerkenswerterweise lLBt sich iiur das freie Phylloporphyrin oxydieren, wLhrcnd der Monomethylester auch bei tagelanger Einwirkung von Kaliumpermanganat in groDem i':berschu0 vollkommen unvergndert bleibt. Oifenbar kommt die Oxydation des freien Porphyrins mit durch Oberfllchenwirknng zustande, denn nur bei der Oxydation d p freien SLure wird das iiberstehende Pyridin nahezn farblos, wahrend beim Eater die tiefrote Farbe bcstehen bleibt.

Xoch auf einem zweiten Wege wurdc versucht, zu der Pyrroporphyrin-y-carbonsiiure ZU gelangeii, und m a r ausgehend vom y-Cyan-pjrroporphyrin ").

Das Porphgrin war l) 97. Mitteilung aiir KenntniR der Chlorophylle. 9(i. Mitt. A.

2. Dissertation, Technische Hochnchule, Munchcn 19-10. s, H. F i s c h e r 11. E. S t i e r , A. 642, 224 (1939). l) Dissertation, Universitfit Miinchen, 1940. ' ) A. 507, 248 (1933).