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Synthese von Derivaten des Triptycens und Iso-aza-triptycens

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Härle, Horst ;Knauss, Erhard ;Niethammer, Konrad

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Tongue
English
Weight
610 KB
Volume
93
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die Addukte von Dehydrobenzol an Cyclopentadien und Furan (II und IV) sind thermisch stabil und lassen sich nicht reversibel in ihre Ausgangskomponenten aufspalten. Auf Grund der Reaktivität ihrer CCBindung im Fünfring sind sie aber befähigt, ihrerseits mit Dienen im Sinne einer DIELS‐ALDER‐Anlagerung Umsetzungen einzugehen. Da die aus IV mit Anthracen, Pentacen, Acridin und Phenazin erhaltenen Addukte mit Acetanhydrid und Salzsäure zu Benzotriptycen VI, Tribenzotriptycen X bzw. den Iso‐aza‐triptycen‐Derivaten XII und XIV zu dehydratisieren sind, eröffnet sich damit ein neuer Weg, Naphthalin über seine 2.3‐Kohlenstoffatome mit Dien‐Systemen zu verknüpfen. Abschließend wird über eine schon bei Raumtemperatur vor sich gehende Anlagerung von IV an 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran berichtet.

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