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Synthese von Derivaten des Diethylstilböstrols mit funktionellen Gruppen in den Seitenketten

✍ Scribed by Krohn, Karsten ;Hemme, Christa

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1978
Weight: 974 KB
Volume: 1978
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197819780506

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von Diethylstilböstrol (1, DES) wurde über eine Friedel‐Crafts‐Reaktion eine C~4~‐Seitenkette an einen der aromatischen Ringe zu 6 eingeführt. Nach Reduktion und Spaltung der Methylether erhielt man 10. Die Produkte 14–16 mit verzweigter Seitenkette im aliphatischen Teil von 1 waren über Michael‐Additionen von 12 mit Crotonsäureestern zugänglich. Durch Alkylierung von 12 mit 24 wurde der Ester 17 und durch Reaktion von α‐Ethyldesoxyanisoin (13) mit 4‐Pentenylmagnesiumbromid der Alkohol 23 hergestellt. Beide Verbindungen ließen sich in das DES‐Derivat 29 mit geradliniger Seitenkette überführen.

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