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Partielle asymmetrische Synthesen von Ephedrin-Derivaten unter dem Einfluß von Seitenketten- und Kernsubstituenten. III. Mitt. Über die Umlagerung des N-Acetyl-d,l-norephedrins in N-Acetyl-d,l-pseudo-norephedrin mit Thionylchlorid

✍ Scribed by Müller, Horst K.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Weight
611 KB
Volume
599
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die ausgeprägte Neigung der erythro‐Formen einiger Ephedrin‐Derivate, durch Walden'sche Umkehrung am C‐Atom 1 der Seitenkette in die threo‐Isomeren überzugehen, wird unter sehr verschiedenen Reaktionsbedingungen in der Literatur beschrieben^1–5^).

Obwohl in den letzten Jahren die Umlagerung ephedrinähnlicher Verbindungen mit Thionylchlorid häufig untersucht wurde, ist beim N‐Acetyl‐d,l‐norephedrin die Reaktionsfolge und deren sterischer Verlauf noch unaufgeklärt. Deshalb werden nachstehend die isolierbaren Zwischenprodukte dieser Umlagerung hinsichtlich ihrer Konstitution und Konfiguration beschrieben.

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