Die von L. M. L o n g und H. D. T r o u t m a n n l ) beschriebene Meerwein -P o n n d o r f -Reduktion2) des d,l-a-Dichloracetamido-P-oxy-p-nitropropiophenons fuhrt bemerkenswerterweise nur zum d,l-threo-Chloramphenicol, wogegen die gleichen Autoren3) durch die katalytische Hydrierung des d,l-a-Acetamido-P-oxypropiophenons ein Gemisch aus threo-und erythro-Form des entsprechenden Aminoalkohols erhielten. Nach W. H. H a r t u n g 4 ) entsteht aus u-Isonitrosopropiophenon durch kat. Hydrierung d,l-Norephedrin. Zu gleichen er ythro-Verbindungen gelangt man durch die M.-P.-Red. des a-Aminopropiophenons und seiner N-Acylderivate, wie in Mitt. 16) dargelegt wurde. Hauptsiichlich unterscheiden sich also die Stammkorper dieser beiden a-Aminoketone voneinander durch die Substituenten am Kern und am Kohlenstoffatom 3 der Seitenkette. Aus ihrer M.-P.-Red. gehen aber jeweils entsprechende 2-Aminoalkohole entgegengesetzter Konstellation hervor. Daraus laBt sich ein EinfluB der Substituenten vermuten, derzuerst hinsichtlich am Kern gebundener Halogene untersucht werden sollte. Es galt deshalb, in para-Stellung durch Fluor, Chlor, Brom und Jod substituierte a-Aminopropiophenone darzustellen und nach M.-P. zu kernhalogenierten Norephedrinen zu reduzieren.
*) Teil aus Habilitationsschrift, Rostock 1955. l) J. Amer. chem. SOC. 71, 2473 (1949). 2, Abgekiirzt : M.-P.-Red. J. Amer. chem. Soc. 71, 2469 (1949). 4, J. Amer. chem. SOC. 51, 2262 (1929).
5, H. K. M u l l e r , Liebigs Ann. Chem. 598, 70 (1956). *) 12. Mitt. Th. W i e l a n d , E. N i e m a n n u. G. P f l e i d e r c r , Angew. Chem. 68, 2) Th. Wieland u. it. Sehring, Liebigs Ann. Chcm. 569, 122 (1950).