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Synthese von D- und L-2-Amino-2-desoxyarabinose sowie von D- und L-1,4-Didesoxy-1,4-iminolyxit durch (C2 + C3)-Nitroaldol-Addition mit 2-O-Benzylglycerinaldehyd

✍ Scribed by Volkmar Wehner; Prof. Dr. Volker Jäger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
406 KB
Volume
102
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Mit der hochstereoselektiven Nitroaldol‐Addition von Nitroacetaldehyd‐diethylacetal 1 und 2‐O‐Benzylglycerinaldehyd 2 zu nur zwei der vier möglichen Diastereomere von 3 im Verhältnis 88:12 wurde ein ergiebiger Zugang zu beiden Enantiomeren von 2‐Arabinosamin sowie zu 1,4‐Didesoxy‐1,4‐iminolyxit (Glucosidase‐Inhibitor) eröffnet. Die Gesamtausbeute über acht Stufen zum Lyxit beträgt 17%.magnified image

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