✍ Scribed by Basu, Umaprasanna
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Wahrend Chinolin leicht zum Pytetrahydrochinolin hydriert werden kann, ist es fast immer sehr schwer, das reine Bz-tetrahydro-derivat zu erhalten. Der Verlanf der Hydrierung ist aber in den meisten Fallen in hohem MaBe abhangig von der Substitution. So zeigen Untersuchnngen von I. v o n Braun'), dal3 2,3,4-Trimethyl-chinolin hauptsachlich zum entspreclienden Bz-tetrahydro-derivat hydriert wird. Alkylsubstitution im Pyridinring scheint j e nach Zahl und GroDe der Alkylgruppen in groDerem oder kleinereni Ausmafl die Reduktion des Benzolrings zu begiinstigen. Substitution im Benzolring hat die edgegengesetzte Wirknng; sie verhindert die Bildnng von Bz-tetrahydro-derivaten. Die Reindarstellung von Bztetrahydroderivaten (I) gelang kurzlich8) auf einem anderen Wege, durch Kondensation von p-Amino-crotonsgure-athylester mit Oxymethylencyclohexan-%on : -I1 In der vorliegenden Arbeit wird diese Reaktion meiter ausgedelint und unter Verwendung von substituierten Oxy-
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Auebeute erhalten. b) Umsatx eon Cyelohezadisn-l,3 I) . bfengenverh<nieee wie unter a) Beaktionalt5sung mit Natxiumbicarbonat nentralieiert.
I I1 IJI Ahnlich resgieren die Oxalyl-Verbindungen des 3-. 4-und 5-Methylcyclohexan-2-0118 unter Bildung der Ditithylester der enteprechenden Methyl-tetnthydrochinaldin-dicarbonsiiuren. I) U. B a s u , Indian Chem. SOC. 12, 289 (1935). \*) U. B a s u , Ann. 612, 131 (1934). 10 Aniialen cler Chemic.
## Abstract Durch cyclisierende α‐Aminoalkylierung von Styrol (**4n**), α‐Methyl‐styrol (**4a**) und anderen Olefinen mit aromatischen Aminen sowie Aldehyden werden 1.2.3.4‐Tetrahydro‐chinoline **7a**–**r** erhalten. Mit Formaldehyd bilden sich nur aus sek. aromatischen Aminen 1.2.3.4‐Tetrahydro‐ch