✍ Scribed by Hesse, Karl-Dieter
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Durch cyclisierende α‐Aminoalkylierung von Styrol (4n), α‐Methyl‐styrol (4a) und anderen Olefinen mit aromatischen Aminen sowie Aldehyden werden 1.2.3.4‐Tetrahydro‐chinoline 7a–r erhalten. Mit Formaldehyd bilden sich nur aus sek. aromatischen Aminen 1.2.3.4‐Tetrahydro‐chinoline, z. B. 7m aus 1m, aus prim. aromatischen Aminen dagegen überwiegend die 2.3.6.7‐Tetrahydro‐1__H__.5__H__‐benzo[ij]chinolizine 9.
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Wahrend Chinolin leicht zum Pytetrahydrochinolin hydriert werden kann, ist es fast immer sehr schwer, das reine Bz-tetrahydro-derivat zu erhalten. Der Verlanf der Hydrierung ist aber in den meisten Fallen in hohem MaBe abhangig von der Substitution. So zeigen Untersuchnngen von I. v o n Braun'), dal
Auebeute erhalten. b) Umsatx eon Cyelohezadisn-l,3 I) . bfengenverh<nieee wie unter a) Beaktionalt5sung mit Natxiumbicarbonat nentralieiert.
I I1 IJI Ahnlich resgieren die Oxalyl-Verbindungen des 3-. 4-und 5-Methylcyclohexan-2-0118 unter Bildung der Ditithylester der enteprechenden Methyl-tetnthydrochinaldin-dicarbonsiiuren. I) U. B a s u , Indian Chem. SOC. 12, 289 (1935). \*) U. B a s u , Ann. 612, 131 (1934). 10 Aniialen cler Chemic.