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Synthese von Bicyclo[3.3.o]oct-1(5)en-2-on aus Cyclohexanon

✍ Scribed by Annalaura Lorenzi-Riatsch; Yoshihiko Nakashita; Manfred Hesse

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
German
Weight
310 KB
Volume
67
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Synthesis of Bicyclo[3.3.0Joct-l(5)en-2-one from Cyclohexanone

Summary

Treatment of 2-nitrocyclohexanone (2) with acrylaldehyde yielded in the presence of tetrabutylammonium fluoride the bicyclic product 5, which was oxidized to the nitro-diketone 3. The conversion of 3 to the title compound 1 was achieved in nearly quantitative yield under unusual conditions: K,CO,/H,O and H,SO,. Compound 3 was also converted to 1 (stepwise and one-pot reaction, respectively) by treatment with 1. NaOCH,, 2. TiCl,, and 3. H,SO, (Scheme).

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